Alguns eventos relacionados com o colégio durante o período filipino:

1583 - O Colégio conta com 3 cursos: Elementar, Humanidades e Teologia Moral (ou casos de consciência)
1584 - O Colégio havia ficado "mais cômodo e formoso", segundo o Visitador, Padre Gouveia. Faziam-se mantimentos: havia roças e habitavam mais de 100 pessoas (entre escravos de Guiné e índios com suas mulheres e crianças).
1598 - Nova classe de Humanidades.
1604 - Restaurada junto com o Colégio, a Igreja se adorna; neste ano a Igreja era decorada com obras notáveis para a época, como o quadro Virgem Mãe de Deus do Ir. Belchior Paulo - pintor da Igreja do Colégio.
1607 - Concluíram-se algumas dependências do Colégio: dispensa, cozinha e refeitório.
1619 - Os estudos no Colégio do Rio de Janeiro em relação ao estudo das Humanidades eram expressão de duas classes abertas a todos que queriam aprender latim ou ler, escrever e contar.
1624 - O Colégio se fortifica após a invasão dos holandeses à Bahia.
1638 - Inicia-se no Colégio o curso de Artes e Filosofia.
1639 - Publicação do Breve de Urbano VII sobre a liberdade dos índios, o que causou tumulto e conflito entre os religiosos da Companhia de Jesus e colonos.
1640 - Pessoas da cidade à frente do Governador Salvador Correia de Sá e Benevides, assistem aos atos políticos de filosofia e a colação de grau dos acadêmicos da Cia. de Jesus.

Fonte: BRANDÃO, Cynthia Passos, A Companhia de Jesus e os índios na capitania do Rio de Janeiro, séculos XVI, XVII e XVIII.